В 1950 г. Пинкертон уволился со службы и организовал собственное детективное агентство. Очень скоро детективное агентство Пинкертона стало самым крупным и преуспевающим в стране. Он поставил его на профессиональную основу. Своих агентов он подбирал только по личным качествам. Не только мужчин, но и женщин - неслыханное по тем временам новшество. Первая женщина-частный детектив в истории - Кейт Уорн. Никто из гангстеров и подумать не мог, что такая красотка может быть детективом. Раньше это было невозможным. Все привыкли, что частный детектив того времени - это мужчина, а тут женщина! И не только способная к сыску, но и самостоятельно задерживающая преступников, прекрасно владеющая оружием.
Это Алан Пинкертон первым придумал применять фотографии и подробное описание преступников. Эти сведения распространялись по городам США, за помощь в розыске полагалось вознаграждение. Именно Пинкертон изобрёл то, без чего не обходятся современные правоохранительные органы - заносить в особую картотеку преступников с указанием их специализации - налётчики, мошенники, карманники, квартирные воры…
Пинкертон разыскивал всех - начиная от мелких жуликов, брачных аферистов до головорезов, убийц. Он собрал весь калейдоскоп криминального мира. Звездный час Алана Пинкертона настал 4 марта 1961 года. В этот день новоизбранный XVI президент США Авраам Линкольн собирался сделать короткую остановку в Балтиморе. Тем временем агентура Пинкертона - руководителя службы безопасности президента - при сборе информации получила сведения о готовящемся покушении. Линкольна своевременно предупредили и покушение было обречено на провал. А Пинкертон отчитался в телеграмме: "Сливы доставил в сохранности вместе с косточками". Правда, спустя 4 года Пинкертона рядом не оказалось, и Авраама Линкольна всё-таки убили. Пинкертону понадобилось всего 4 дня, чтобы провести частное расследование и найти убийцу. Самое удивительное, что Пинкертону пришлось поработать не только частным детективом, но и шпионом. Во время гражданской войны в Америке он и его агенты вели разведку в стане армии Юга для Северян.
